| Sedicesimi di Finale |
| 02/09/202615:00 | SassuoloDominguez B., Berardi D. (rigore), Esposito S. (rigore), Thorstvedt K. (rigore), Bakola D. (rigore) | 5 - 4 | FrosinoneTerzic A., Fayed O. (rigore), Zerbin A. (rigore) |
| 03/09/202621:00 | CagliariMendy P. | 1 - 2 | Hellas VeronaHarroui A., Mulattieri S. |
| 02/09/202618:00 | Udinese | 2 - 1 | VeneziaSagrado R. |
| 15/09/202618:00 | GenoaVasquez J. | 1 - 0 | Sudtirol |
| 01/09/202621:00 | Torino | 0 - 1 | MonzaMota Carvalho D. |
| 01/09/202618:00 | Parma | 0 - 2 | CremoneseLottici Tessadri S. |
| 15/09/202621:00 | FiorentinaPellegrino Casalanguida M. | 3 - 0 | Pisa |
| 03/09/202618:00 | PalermoStrefezza Rebelato G., Palumbo A. (rigore), Pohjanpalo J., Johnsen D., Pohjanpalo J. | 5 - 2 | MantovaKouda R. |
| Trentaduesimi di Finale |
| 14/08/202620:45 | Monza | 3 - 0 | Avellino |
| 15/08/202618:00 | CatanzaroPafundi S., Petriccione J. (rigore) | 5 - 6dcr | SudtirolPyyhtiä N. |
| 15/08/202618:30 | UdineseDavis K. | 1 - 0 | Padova |
| 15/08/202620:45 | VeneziaYeboah J. | 3 - 2 | ModenaAmbrosino Di Bruttopilo G., Ambrosino Di Bruttopilo G. |
| 15/08/202621:15 | TorinoSimeone G. | 1 - 0 | Carrarese |
| 16/08/202618:00 | FrosinoneKvernadze G., Cichella M., Raimondo A., Kvernadze G. | 4 - 1 | Juve Stabia |
| 16/08/202620:45 | Hellas VeronaSarr A., Mulattieri S. (rigore), Kastanos G. (rigore) | 5 - 4dcr | Virtus EntellaFelippe L. (rigore) |
| 16/08/202621:15 | Lazio | 0 - 2 | Mantova |
| 17/08/202618:00 | PisaMeister H. (rigore), Loyola F. (rigore) | 5 - 4dcr | EmpoliShpendi S. (rigore), Romagnoli S. (rigore) |
| 17/08/202618:30 | SassuoloVolpato C., Adzic V., Lipani L. | 3 - 0 | Cesena |
| 17/08/202620:45 | Cremonese | 2 - 0 | Sampdoria |
| 17/08/202621:15 | PalermoVavassori D., Pohjanpalo J. | 2 - 0 | Lecce |
| 14/08/202618:00 | Parma | 2 - 0 | Catania |
| 14/08/202618:30 | CagliariDeiola A. (rigore) | 1 - 0 | Arezzo |
| 14/08/202621:15 | FiorentinaGudmundsson A., Kean M., Ranieri L., Ndour C. | 4 - 1 | BeneventoLamesta D. |
| 16/08/202618:30 | GenoaMarcandalli A., Baldanzi T., Colombo L. | 4 - 1 | Ascoli |
| Primo Turno |
| 09/08/202621:00 | BeneventoPrisco A., Salvemini F., Romano R., Scognamillo S., Salvemini F. | 5 - 3 | RavennaDi Stefano V., Maggio M., Di Stefano V. |
| 08/08/202620:30 | AscoliMilanese T. | 3 - 1 | Potenza |
| 09/08/202619:45 | Arezzo | 2 - 0 | Union Brescia |
| 08/08/202620:00 | L.R. VicenzaMoncini G. | 4 - 5dcr | Catania |
